Fue un ídolo en Mestalla y repitió rol en el Real Madrid, al que llegó en el 96 para el primer proyecto de Capello. Terminó con un total de 60 goles en todos los torneos que disputó, destacándose por ser el primer jugador en marcarle gol a todos los equipos a los que enfrentó en la Liga. Durante ese año el portugués siguió rompiendo récord, entre los que se destacan: El 26 de febrero, fue el primero en marcar 10 o más goles en tres ligas de campeones seguidas, tras marcar dos goles en el partido de ida por los octavos de final de esa competencia; el 15 de marzo, se convirtió en el primer jugador en marcar 25 o más goles en cinco temporadas seguidas de liga española. Jugó por primera vez ante su antiguo equipo el Manchester United, el 13 de febrero de 2013. Por los octavos de final de la Liga de Campeones, donde hizo dos goles que aportaron al pase a la siguiente ronda al Real Madrid. El 2 de mayo, finalizando la temporada 2011-2012, marcó 1 gol en la victoria 3-0 ante el Athletic Club, lars7 con el que el Real Madrid Certificó su título de la liga española.
Tres años más tarde ganaron el Campeonato de la primera división una cuarta vez en 1926 – 27. La firma de registros y el centro internacional escocés Hughie Gallacher, uno de los goleadores más prolíficos de la historia del Club, capitaneó el equipo ganador del campeonato. El fichaje más caro de la historia del club es Joelinton, asignado en 2019 procedente del TSG Hoffenheim por 44.000.000 € superando así los anteriores traspasos de Michael Owen por 16 millones de libras (25 millones de €) en 2006 y Miguel Almirón por 24 millones en 2019 (este último se encuentra en la plantilla). Según normativa UEFA, cada club solo puede tener en plantilla un máximo de tres jugadores extracomunitarios, que ocupen plaza de extranjero, mientras que un canterano debe permanecer al menos tres años en edad formativa en el club (15-21 años) para ser considerado como tal. El talentoso jugador portugués siempre manifestó su interés por jugar en un club como el Real Madrid, por lo que se llegó a un acuerdo entre el Manchester United y el equipo español para el traspaso de Cristiano Ronaldo, por una cifra que superó los 90 millones de Euros. Finalizando temporada, el Manchester United logró salir campeón de la Copa de la liga, la Premier League y el mundial de clubes de la FIFA donde su equipo venció 1-0 a Liga de Quito; en esta temporada Ronaldo anotó 33 goles y dio 9 asistencias en 33 partidos, lo que sumaban un total de 118 goles en lo que llevaba de carrera deportiva.
El 15 de octubre de 2011 jugó su partido número 100 con el Real Madrid ante el Real Betis y el 2 de noviembre, tras marcar 2 goles ante el Olympique Lyonnais por Liga de Campeones, alcanzó 100 goles en partidos oficiales con el real Madrid, con un promedio de 0,96 goles por partido. Tras finalizar la temporada, el portugués salió goleador de la liga española con 31 goles y un total de 51 goles en 47 partidos disputados; también ganó la copa del rey, partido en el que no jugó por una lesión. Cristiano Ronaldo, por primera vez disputó una final europea, el 21 de mayo de 2008, cuando su equipo el Manchester United jugó la final de la Liga de Campeones ante el Chelsea FC, partido que finalizó 1-1 en el tiempo reglamentario con gol del portugués, por lo que el título se definió desde el punto de penal donde su equipo se hizo al título europeo y Cristiano Ronaldo ganó su primer campeonato europeo.
El 13 de abril de 2007, extendió su contrato con el Manchester United hasta el año 2012 y su sueldo quedó en 8 millones de euros por temporada, siendo uno de jugadores del mundo mejor pagados. Cristiano Ronaldo empezó a ser reconocido, por marcarle al Barcelona en cada uno de los emocionantes clásicos españoles, comenzó el año 2012 marcándole un gol en la ida y otro en la vuelta por cuartos de final de la copa del rey, aunque su equipo quedo eliminado; y en el mes de abril de ese mismo año cuando anotó el gol del 2-1 a favor del Real Madrid, con el acabaron con las esperanzas del Barcelona FC de ser campeones de liga. Debutó en la liga española el 29 de agosto de 2009, ante el Deportivo de la Coruña donde logró anotar un gol que contribuyó a la victoria de su equipo por 3-2. Días después por Liga de Campeones, el jugador marcó un doblete ante el F. C. Zürich, en la victoria 5-2 del Real Madrid. El 29 de agosto de 2014, el portugués recibió el premio de mejor jugador Europa, por parte de la UEFA. Para el inicio de la temporada 2007-2008, el jugador portugués siguió sumando títulos en su carrera, y fue el 5 de agosto de 2007 que logró salir campeón de la Community Shield, equipacion manchester city 2022 partido en el cual el Manchester United derrotó al Chelsea en definición desde el punto penal.